Für mich gibts einen Grundsatz beim Ölen: Wenn irgend möglich, immer alle Seiten in einem Rutsch ölen. Der Grund dafür: Öl kannst du schlecht aufhalten, das kriecht und fließt dir überall hin. Dann läuft es dir versehentlich über die Kante und wenn du es dort nur schnell wegwischst und die Kante erst später komplett ölst, hast du die Flecken drin. Ist hingegen erstmal alles zumindest einmal geölt, gibts keine Gefahr für Fleckigkeit mehr. Vorausgesetzt, man schleift einen Teil der Oberfläche nicht nochmal tief runter.
Manchmal kanns aber wirklich sinnvoller sein, erstmal nur einseitig zu ölen. Dann muss man gut aufpassen. Würde mir dann auch ein "gutmütiges" Öl aussuchen, wo die Gefahr des Weierkriechens nicht so hoch ist.